En 1995, Stephen a gradue avec son baccalauréat de l'université Nipissing. Sa carrière en affaires financières a débuté lors d'un déménagement à Toronto ou il a acquis de l'expérience valable avec une compagnie d'assurance nationale. Lors de son retour au nord de l'Ontario, Stephen a continué son succès en affaires en choisissant d'être conseiller avec La Financière Banque Nationale depuis 2010. Stephen démontre une attention particulière pour ses clients. Stephen est nommé conseiller en assurances pour la région de North Bay et Sudbury avec la Cabinet d'Assurance du Banque National.